En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes: prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el sufijo indica el grupo funcional de la molécula; y la parte principal el número de carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:
Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.
El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los sustituyentes.
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.
Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.
Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.
Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente.
Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.
Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.
Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de sustituyentes.
Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.
Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena más larga terminada en –ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenados alfabéticamente. Veamos un ejemplo:
Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un doble enlace carbono-carbono.
Fórmula general: CnH2n
Por lo tanto, los alquenos sin sustituyentes tienen el doble de hidrógenos que carbonos.
La terminación sistémica de los alquenos es ENO.
El más sencillo de los alquenos es el eteno, conocido más ampliamente como etileno, su nombre común.
La mayor parte de los alquenos se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación de los alcanos.
- Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos atemperatura ambiente; los siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16 carbonos que son sólidos.
- Sonrelativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico concentrado y en solventes no polares.
- Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el peso molecular.
- El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de plásticos.
Alquenos de importancia.-
El etileno o eteno es un gas incoloro, insípido y de olor etéreo cuya fórmula es CH2=CH2. Se usan grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtención del polietileno, que es un polímero. (sustancia formada por miles de moléculas más pequeñas que se conocen como monómeros). Por ejemplo del polietileno el monómero es el etileno. El polietileno es un compuesto utilizado en la fabricación de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc..
El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas y tomates. En la antigüedad se utilizó como anestésico (mezclado con oxígeno) y en la fabricación del gas mostaza (utilizado como gas de combate).
El propeno,(nombre común propileno), se utiliza para elaborar polipropilenoy otros plásticos, alcohol isopropílico (utilizado para fricciones) y otros productos químicos.
Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos.
Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la zanahoria, y que son utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos, también son alquenos. El licopeno, pigmento rojo del jitomate, es un alqueno. Las xantinas colorantes amarillos del maíz y la yema de huevo, también son alquenos.
. El teflón es muy resistente a las acciones químicas y a las temperaturas altas, se elabora a partir detetrafluoroetileno utilizando peróxido de hidrógeno como catalizador.
Al igual que en los alcanos, para nombrar los alquenos se siguen una serie de reglas:
- Para el nombre base se escoge la cadena continua de átomos de carbono más larga que contenga al doble enlace.
- La cadena se numera de tal manera que los átomos de carbono del doble enlace tengan los números más bajos posibles.
- Para indicar la presencia del doble enlace se cambia la terminación "ano" del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono de la cadena más larga que contenga el doble enlace por la terminación "eno".
2- penteno
- La posición del doble enlace se indica mediante el número menor que le corresponde a uno de los átomos de carbono del doble enlace. Este número se coloca antes del nombre base:
- Los sustituyentes tales como halógenos o grupos alquilo se indica mediante su nombre y un número de la misma forma que para el caso de los alcanos.
5,5 – dicloro – 2 – penteno 3 – propil – 1- hexeno
(fórmula general CnH2n-2).
- La cadena se numera de tal forma que al triple enlace le queden los números localizadores más pequeños posibles (excepto cuando hay otra función que domine).
- Si hay sustituyentes, se les asigna los números localizadores que les correspondan. En caso de haber dos numeraciones equivalentes, se tomará aquella que da los números localizadores más pequeños a los sustituyentes.
- Los sustituyentes que poseen un enlace triple se denominan alquinil-.
- Cuando hay una cadena abierta con enlaces triples y dobles (alqueninos) la numeración se empezará por el extremo más próximo a alguno de ellos. Si el doble y el triple enlaces se encuentran equidistantes, el doble enlace toma la prioridad.
- En caso de haber otro sustituyentes con orden de prioridad mayor, la numeración empezará por ellos.
Nomenclatura de compuestos aromáticos disustituídos.-
La terminación sistémica de los compuestos aromáticos es benceno, palabra que se une al último sustituyente.
En los compuestos disustituídos, dos átomos de hidrógeno han sido reemplazados por radicales alquilo, átomos de halógenos o algún otro grupo funcional como –OH (hidroxi), –NH2 (amino) o –NO2 (nitro) que son los que se utilizarán en los ejemplos.
Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes. Para explicarlas utilizaremos un anillo aromático numerado en el siguiente orden:
El benceno (C6H6) es un compuesto cíclico de forma hexagonal, compuesto por 6 átomos de carbono y 6 de hidrógeno y tres dobles enlaces alternados. Cada vértice del hexágono, representa un átomo de carbono, al cual está unido un hidrógeno para así completar los cuatro enlaces del carbono.
El benceno es un líquido volátil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y menos denso que ella. Se disuelve en disolventes orgánicos como alcohol, acetona y éter entro otros. Es de olor fuerte pero no desagradable, hierve a 80.1°C y se funde a 5.4 °C. Se obtiene mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla y es utilizado como solvente de resinas, grasas y aceites; es tóxico y resulta peligroso respirar sus vapores por periodos largos.
Propiedades y usos de compuestos aromáticos
Los derivados del benceno se forman cuando uno o más de los hidrógenos son reemplazados por otro átomo o grupo de átomos. Muchos compuestos aromáticos son mejor conocidos por su nombre común que por el sistémico. A continuación se muestran algunos de los derivados monosustituídos más comunes junto con sus características más importantes. El nombre con mayúsculas es su nombre común. El nombre sistémico se presenta entre paréntesis.Las reglas de estos nombres se explicarán más adelante.
